Dünya futboluna ismini ilk olarak şimdilerde Milan’da top koşturan Robinho ile birlikte Santos forması altında duyuran Diego, ilk Avrupa deneyimini henüz 19 yaşında Porta’da yaşamıştı. Portekiz temsilcisinde iki sezonda 59 maça çıkan ve 6 gol kaydeden Diego, 2006/2007 sezonunun başında Almanya’nın Werder Bremen ekibine transfer oldu.
Werder Bremen formasıyla kariyerinin altın çağını yaşayan yıldız futbolcu, üç sezonda da çift haneli gol sayılarını gördü ve birinci Almanya seferini 121 maçta 52 golle tamamladı. 2009-2010 sezonu başında 24.5 milyon Euro gibi büyük bir bonservis bedeliyle Juventus ile anlaşan Diego, İtalyan temsilcisinde 44 maçta forma giydi ve 7 gol kaydetti. Juventus’ta geçirdiği bir sezonun ardından Wolfsburg formasıyla yeniden Almanya’ya döndü. 2011-2012 sezonu başında Arda Turan’ı da transfer eden Atletico Madrid’e kiralanan Diego, İspanyol temsilcisinin UEFA Kupası’nı kazanmasında başrolü oynayan isimlerden biriydi.
Bu sezonun devre arasında yeniden kiralık olarak Atletico Madrid ile anlaşan Diego, özellikle Camp Nou’da attığı muhteşem golle takımının Şampiyonlar Ligi finaline yükselmesinde büyük pay sahibi oldu. 33 kez Brezilya Milli Takımı’nın formasını giyen yıldız oyuncu dünyanın sayılı 10 numaralarından biri olarak gösterilirken, vatandaşı Alex de Souza’nın boşluğunu doldurup dolduramayacağı merak konusu.
